CHUYÊN ĐỀ 6 · HOÁ HỌC 11 KẾT NỐI TRI THỨC
Chuyên đề: Carbonyl và Carboxylic acid — Lý thuyết và Phương pháp giải
Hệ thống hoá toàn diện kiến thức về hợp chất carbonyl (aldehyde, ketone) và carboxylic acid: cấu tạo nhóm carbonyl và carboxyl, phản ứng khử, phản ứng tráng bạc Tollens, phản ứng iodoform, tính acid, phản ứng ester hoá và các bài toán tính hằng số cân bằng Kc theo SGK Hoá học 11 Kết nối tri thức.
I. Hợp chất Carbonyl (Aldehyde và Ketone)
1. Khái niệm và Danh pháp IUPAC
- Aldehyde: Hợp chất hữu cơ có nhóm formyl () liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc hydrogen. Tên thay thế: (ví dụ: : methanal/formaldehyde, : ethanal/acetaldehyde).
- Ketone: Hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl () liên kết trực tiếp với hai gốc hydrocarbon. Tên thay thế: (ví dụ: : propan-2-one/acetone).
Các Phản ứng hoá học quan trọng của Hợp chất Carbonyl
- Phản ứng khử bởi hoặc :
- Phản ứng Oxi hoá Aldehyde (phản ứng tráng bạc):
Lưu ý: thông thường tạo ; riêng tráng bạc tạo .
- Phản ứng tạo Iodoform (nhận biết nhóm ):
a) Viết phương trình hoá học và tính khối lượng kết tủa bạc () thu được.
b) Cho cùng lượng acetaldehyde trên tác dụng với trong dung dịch . Nêu hiện tượng quan sát được và giải thích.
a) Tính khối lượng kết tủa bạc:
Số mol acetaldehyde: .
Phương trình hoá học phản ứng tráng bạc:
Theo phương trình: .
Khối lượng bạc bám trên thành ống nghiệm:
b) Hiện tượng phản ứng iodoform:
Acetaldehyde chứa nhóm nên phản ứng với tạo kết tủa màu vàng nhạt triiodomethane () có mùi sát trùng đặc trưng:
Kết luận: Khối lượng bạc thu được là và phản ứng iodoform xuất hiện kết tủa màu vàng .
II. Carboxylic Acid: Cấu tạo, Danh pháp và Tính chất vật lí
1. Khái niệm và Danh pháp
- Khái niệm: Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm carboxyl () liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc hydrogen.
- Công thức chung: Dãy đồng đẳng acid no, đơn chức, mạch hở có công thức hay .
- Danh pháp thay thế IUPAC:
Ví dụ: : methanoic acid (formic acid), : ethanoic acid (acetic acid), : propanoic acid.
Liên kết Hydrogen và Nhiệt độ sôi của Carboxylic Acid
Do nhóm carboxyl () chứa cả nhóm phân cực và nhóm , các phân tử carboxylic acid tạo được liên kết hydrogen liên phân tử dạng dimer (nhị hợp) rất bền vững:
Thứ tự so sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất có phân tử khối tương đương:
Ví dụ: .
Hãy sắp xếp các chất trên theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần và giải thích nguyên nhân.
Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần:
Giải thích chi tiết:
- Propane (A): Là hydrocarbon không phân cực, giữa các phân tử chỉ có lực phân tán London rất yếu nhiệt độ sôi thấp nhất (, thể khí).
- Ethanal (B): Là hợp chất phân cực (nhóm ) nhưng không có liên kết hydrogen liên phân tử nhiệt độ sôi cao hơn propane ().
- Ethanol (C): Có nhóm nên tạo được liên kết hydrogen liên phân tử nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với ethanal ().
- Formic acid (D): Có nhóm tạo được liên kết hydrogen liên phân tử dạng nhị hợp bền vững hơn liên kết hydrogen của alcohol nhiệt độ sôi cao nhất ().
Kết luận: Thứ tự nhiệt độ sôi: .
III. Tính chất hoá học của Carboxylic Acid và Phản ứng Ester hoá
1. Tính Acid của Carboxylic Acid
Carboxylic acid phân li thuận nghịch trong dung dịch nước sinh ra cation , thể hiện đầy đủ tính chất của một acid yếu:
- Làm quỳ tím hoá đỏ.
- Tác dụng với kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động:
- Tác dụng với basic oxide và base tạo muối và nước:
- Tác dụng với muối của acid yếu hơn () sủi bọt khí (dùng để phân biệt acid với alcohol và phenol):
Phản ứng Ester hoá (Esterification)
Carboxylic acid phản ứng với alcohol khi có mặt xúc tác đặc, đun nóng là một phản ứng thuận nghịch:
- Vai trò của đặc: Vừa làm chất xúc tác tăng tốc độ phản ứng, vừa hút nước làm cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận tạo nhiều ester hơn.
- Biểu thức hằng số cân bằng :
a) Tính giá trị hằng số cân bằng của phản ứng ester hoá ở nhiệt độ này.
b) Tính hiệu suất của phản ứng ester hoá.
a) Tính hằng số cân bằng :
Phương trình phản ứng hoá học:
Gọi là thể tích của hệ phản ứng. Ta lập bảng số mol tại các thời điểm:
| Thời điểm | ||||
|---|---|---|---|---|
| Ban đầu (mol) | ||||
| Phản ứng (mol) | ||||
| Cân bằng (mol) |
Nồng độ cân bằng của các chất: ; ; ; .
Hằng số cân bằng :
b) Tính hiệu suất phản ứng:
Kết luận: Hằng số cân bằng và hiệu suất phản ứng đạt .
IV. Điều chế, Ứng dụng và Bài toán Hỗn hợp Acid
1. Các phương pháp Điều chế Carboxylic Acid
- Lên men giấm (oxi hoá ethanol sinh học):
- Oxi hoá alkane mạch dài (hoá dầu):
- Tổng hợp acetic acid từ methanol và carbon monoxide (phương pháp hiện đại):
2. Ứng dụng thực tiễn
- Acetic acid: Sản xuất giấm ăn (dung dịch acetic acid ), làm dung môi hữu cơ, sản xuất tơ sợi cellulose acetate, tổng hợp ester hương liệu và dược phẩm (aspirin).
- Formic acid: Dùng trong công nghiệp thuộc da, nhuộm dệt, cao su và làm chất bảo quản.
a) Cho hỗn hợp tác dụng hết với kim loại dư. Tính thể tích khí thu được ở điều kiện chuẩn (, ).
b) Cho hỗn hợp tác dụng vừa đủ với dung dịch . Tính giá trị của và tổng khối lượng muối khan thu được sau khi cô cạn dung dịch.
a) Phản ứng với kim loại dư:
Tổng số mol khí thoát ra:
Thể tích khí ở điều kiện chuẩn (, ):
b) Phản ứng trung hoà với dung dịch :
Thể tích dung dịch cần dùng:
Khối lượng các muối khan thu được sau khi cô cạn:
Tổng khối lượng muối khan:
Kết luận: Thể tích là , thể tích dung dịch cần dùng là và khối lượng muối khan thu được là .
🌟 Ghi nhớ kiến thức trọng tâm
- Hợp chất carbonyl chứa nhóm , gồm Aldehyde () và Ketone ().
- Aldehyde tham gia phản ứng oxi hoá với thuốc thử Tollens tạo kết tủa bạc () và với khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch (ketone không phản ứng).
- Phản ứng tạo Iodoform () đặc trưng cho các hợp chất chứa nhóm methyl carbonyl (như , methyl ketone, ethanol) tạo kết tủa màu vàng .
- Carboxylic acid () có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol có cùng số carbon do tạo liên kết hydrogen liên phân tử dạng dimer bền vững.
- Carboxylic acid có đầy đủ tính chất của acid yếu (làm đỏ quỳ, tác dụng kim loại trước H, basic oxide, base, muối carbonate) và tham gia phản ứng ester hoá thuận nghịch với alcohol.
Câu hỏi ôn tập & củng cố kiến thức
Vì sao formic acid (HCOOH) vừa có tính chất của carboxylic acid vừa có tính chất của aldehyde?
Vì sao khi đun nóng hỗn hợp acid acetic và ethanol với H2SO4 đặc ta không thể thu được 100% ester?
Làm thế nào để phân biệt ba chất lỏng không màu: acetic acid, ethanol và acetaldehyde?
Đề kiểm tra trắc nghiệm: Carbonyl & Carboxylic acid
5 đề theo 5 cấp độ, mỗi đề 22 câu · 90 phút, chỉ gồm kiến thức trong chuyên đề này. Chấm điểm ngay sau khi nộp.