Chuyên đề: Đại cương hoá học hữu cơ — Lý thuyết và Phương pháp giải

a) Các nhóm chức trong phân tử vanillin:

• Nhóm $-\mathrm{OH}$ gắn trực tiếp vào vòng benzene: nhóm chức phenolic hydroxy (phenol).
• Nhóm $-\mathrm{CHO}$: nhóm chức aldehyde (formyl).
• Nhóm $-\mathrm{OCH_3}$: nhóm chức ether (methoxy).

b) Phân loại: Phân tử vanillin chứa đồng thời nhiều loại nhóm chức khác nhau ($-\mathrm{OH}, -\mathrm{CHO}, -\mathrm{OCH_3}$) nên vanillin là một hợp chất hữu cơ tạp chức.

Kết luận: Vanillin là hợp chất tạp chức chứa nhóm phenol, aldehyde và ether.

• a) Tách tinh dầu bưởi/sả: Dùng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước vì tinh dầu nhẹ hơn nước, không tan trong nước và bay hơi cùng hơi nước ở nhiệt độ dưới $100^\circ\mathrm{C}$.
• b) Tách dầu ăn và nước: Dùng phương pháp chiết lỏng – lỏng bằng phễu chiết vì dầu ăn không tan trong nước và nhẹ hơn nước nên phân lớp rõ rệt.
• c) Tinh chế đường saccharose: Dùng than hoạt tính hấp phụ màu và phương pháp kết tinh lại (cô đặc dung dịch ở nhiệt độ cao rồi để nguội để kết tinh đường).
• d) Tách ethanol khỏi nước: Dùng phương pháp chưng cất phân đoạn vì hai chất lỏng tan vô hạn vào nhau nhưng có nhiệt độ sôi chênh lệch ($78{,}3^\circ\mathrm{C}$ và $100^\circ\mathrm{C}$).

Kết luận: a) Chưng cất lôi cuốn hơi nước; b) Chiết lỏng – lỏng; c) Kết tinh lại; d) Chưng cất phân đoạn.

a) Tìm công thức đơn giản nhất:

Phần trăm khối lượng oxygen trong $X$:

$$\%\mathrm{O} = 100\% - (60{,}00\% + 13{,}33\%) = 26{,}67\%$$

Gọi công thức tổng quát của $X$ là $\mathrm{C_x H_y O_z}$. Ta có tỉ lệ số mol các nguyên tử:

$$x : y : z = \frac{\%\mathrm{C}}{12} : \frac{\%\mathrm{H}}{1} : \frac{\%\mathrm{O}}{16} = \frac{60{,}00}{12} : \frac{13{,}33}{1} : \frac{26{,}67}{16} = 5{,}00 : 13{,}33 : 1{,}667$$

Chia cả ba số cho số nhỏ nhất ($1{,}667$):

$$x : y : z = \frac{5{,}00}{1{,}667} : \frac{13{,}33}{1{,}667} : \frac{1{,}667}{1{,}667} \approx 3 : 8 : 1$$

Vậy công thức đơn giản nhất của $X$ là $\mathrm{C_3 H_8 O}$.

b) Xác định công thức phân tử:

Công thức phân tử của $X$ có dạng $(\mathrm{C_3 H_8 O})_n$.

Từ phổ khối lượng MS, peak ion phân tử $[M^+]$ có $m/z = 60 \Rightarrow M_X = 60\text{ g/mol}$.

$$M_{(\mathrm{C_3 H_8 O})_n} = (12 \cdot 3 + 1 \cdot 8 + 16) \cdot n = 60n = 60 \quad \Longrightarrow \quad n = 1$$

Kết luận: Công thức đơn giản nhất là $\mathrm{C_3 H_8 O}$ và công thức phân tử của $X$ là $\mathrm{C_3 H_8 O}$.

Độ bất bão hoà của $\mathrm{C_4 H_8}$: $k = \frac{2 \cdot 4 + 2 - 8}{2} = 1$ (phân tử chứa 1 liên kết đôi $\mathrm{C=C}$ hoặc 1 vòng no).

a) Các đồng phân cấu tạo alkene mạch hở:

• (1) $\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}$ : but-1-ene (mạch thẳng, nối đôi đầu mạch).
• (2) $\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}$ : but-2-ene (mạch thẳng, nối đôi giữa mạch).
• (3) $\mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH_3}$ : 2-methylpropene (mạch nhánh).

b) Xác định đồng phân hình học:

Xét điều kiện có đồng phân hình học $R_1R_2\mathrm{C=C}R_3R_4$ ($R_1 \ne R_2$ và $R_3 \ne R_4$):

• but-1-ene có nguyên tử C nối đôi số 1 liên kết với $2$ nguyên tử $\mathrm{H}$ giống nhau ($R_1 = R_2 = \mathrm{H}$) $\rightarrow$ Không có đồng phân hình học.
• 2-methylpropene có nguyên tử C nối đôi số 1 liên kết với $2$ nguyên tử $\mathrm{H}$ giống nhau $\rightarrow$ Không có đồng phân hình học.
• but-2-ene có mỗi nguyên tử C nối đôi liên kết với $-\mathrm{H}$ và $-\mathrm{CH_3}$ ($-\mathrm{H} \ne -\mathrm{CH_3}$) $\rightarrow$ Có đồng phân hình học:
  • cis-but-2-ene: Hai nhóm $-\mathrm{CH_3}$ nằm cùng một phía so với mặt phẳng liên kết đôi.
  • trans-but-2-ene: Hai nhóm $-\mathrm{CH_3}$ nằm ở hai phía khác nhau so với mặt phẳng liên kết đôi.

Kết luận: $\mathrm{C_4H_8}$ có 3 đồng phân cấu tạo alkene mạch hở; trong đó but-2-ene có 2 đồng phân hình học (cis và trans).