Chuyên đề: Dẫn xuất Halogen, Alcohol và Phenol — Lý thuyết và Phương pháp giải

Trong phân tử 2-bromobutane: nguyên tử $\mathrm{Br}$ gắn ở $\mathrm{C_2}$. Có hai nguyên tử carbon lân cận chứa hydrogen:

• $\mathrm{C_1}$ là carbon bậc I ($-\mathrm{CH_3}$).
• $\mathrm{C_3}$ là carbon bậc II ($-\mathrm{CH_2}-$).

Theo quy tắc tách Zaitsev: Nguyên tử bromine ưu tiên bị tách cùng với nguyên tử $\mathrm{H}$ ở carbon lân cận bậc cao hơn ($\mathrm{C_3}$) để tạo thành alkene bền hơn (mang $2$ nhóm alkyl ở liên kết đôi):

$$\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^o,\,\text{KOH/cồn}} CH_3-CH=CH-CH_3 + HBr}$$

(Sản phẩm chính)

$$\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^o,\,\text{KOH/cồn}} CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr}$$

(Sản phẩm phụ)

Tên thay thế của sản phẩm chính $\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}$ là but-2-ene.

Kết luận: Sản phẩm chính là but-2-ene, sản phẩm phụ là but-1-ene.

a) Xác định công thức phân tử của $X$:

Số mol khí $\mathrm{H_2}$: $n_{\mathrm{H_2}} = \frac{1{,}2395}{24{,}79} = 0{,}05\text{ mol}$.

Phương trình phản ứng: $\mathrm{C_n H_{2n+1}OH + Na \rightarrow C_n H_{2n+1}ONa + \frac{1}{2} H_2\uparrow}$

$$n_X = 2 \cdot n_{\mathrm{H_2}} = 2 \cdot 0{,}05 = 0{,}1\text{ mol}$$

Phân tử khối của alcohol $X$:

$$M_X = \frac{7{,}4}{0{,}1} = 74\text{ g/mol} \quad \Longleftrightarrow \quad 14n + 18 = 74 \quad \Longrightarrow \quad n = 4$$

Vậy công thức phân tử của $X$ là $\mathrm{C_4 H_{10} O}$ hay $\mathrm{C_4 H_9 OH}$.

b) Xác định công thức cấu tạo của $X$:

Khi oxi hoá $X$ bằng $\mathrm{CuO}$ đun nóng thu được ketone $\rightarrow X$ phải là alcohol bậc II.

Trong các đồng phân của $\mathrm{C_4H_9OH}$, chỉ có 1 alcohol bậc II duy nhất là:

$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$$

Tên thay thế IUPAC: butan-2-ol.

Kết luận: Công thức phân tử là $\mathrm{C_4H_{10}O}$, công thức cấu tạo là $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$ (butan-2-ol).

a) Hiện tượng và Phương trình hoá học:

Hiện tượng: Nước bromine bị mất màu vàng nâu và xuất hiện kết tủa màu trắng đục.

$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr}$$

b) Tính khối lượng kết tủa:

Số mol phenol ban đầu: $n_{\mathrm{C_6H_5OH}} = \frac{9{,}4}{94} = 0{,}1\text{ mol}$.

Theo phương trình hoá học: $n_{\mathrm{C_6H_2Br_3OH}} = n_{\mathrm{C_6H_5OH}} = 0{,}1\text{ mol}$.

Phân tử khối của kết tủa $2,4,6\text{-tribromophenol}$ ($\mathrm{C_6H_2Br_3OH}$):

$$M = 12 \cdot 6 + 1 \cdot 2 + 80 \cdot 3 + 16 + 1 = 72 + 2 + 240 + 17 = 331\text{ g/mol}$$

Khối lượng kết tủa thu được:

$$m = 0{,}1 \cdot 331 = 33{,}1\text{ gam}$$

Kết luận: Khối lượng kết tủa $2,4,6\text{-tribromophenol}$ thu được là $33{,}1\text{ gam}$.

Bước 1: Tính khối lượng tinh bột nguyên chất

$$m_{\text{tinh bột}} = 10\text{ kg} \cdot 81\% = 8{,}1\text{ kg} = 8100\text{ gam}$$

Bước 2: Sơ đồ phản ứng và tính khối lượng ethanol thu được

$$\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n \longrightarrow 2n C_2H_5OH}$$

Theo sơ đồ phản ứng:

$$162n\text{ g tinh bột} \longrightarrow 2n \cdot 46 = 92n\text{ g } \mathrm{C_2H_5OH}$$

$$m_{\mathrm{C_2H_5OH (lý thuyết)}} = \frac{8100 \cdot 92}{162} = 4600\text{ gam}$$

Khối lượng ethanol thực tế với hiệu suất $80\%$:

$$m_{\mathrm{C_2H_5OH (thực tế)}} = 4600 \cdot 80\% = 3680\text{ gam}$$

Bước 3: Tính thể tích cồn $46^\circ$

Thể tích ethanol nguyên chất:

$$V_{\mathrm{C_2H_5OH}} = \frac{m}{d} = \frac{3680\text{ g}}{0{,}8\text{ g/mL}} = 4600\text{ mL}$$

Thể tích dung dịch cồn $46^\circ$ thu được:

$$V_{\text{dung dịch}} = \frac{V_{\mathrm{C_2H_5OH}}}{46\%} = \frac{4600}{0{,}46} = 10\,000\text{ mL} = 10\text{ lít}$$

Kết luận: Thể tích dung dịch cồn $46^\circ$ thu được là $10\text{ lít}$.