Chuyên đề: Carbohydrate — Lý thuyết và Phương pháp giải

a) Chứng minh có nhiều nhóm $-\mathrm{OH}$ kề nhau: Dung dịch glucose hoà tan kết tủa $\mathrm{Cu(OH)_2}$ ở nhiệt độ phòng tạo thành dung dịch phức đồng có màu xanh lam thẫm đặc trưng.

b) Chứng minh có nhóm $-\mathrm{CHO}$ (tính khử):

• Glucose tham gia phản ứng tráng bạc với thuốc thử Tollens: $\mathrm{C_6H_{12}O_6 + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_{11}O_7NH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O}$.
• Glucose tác dụng với $\mathrm{Cu(OH)_2}$ trong kiềm đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch $\mathrm{Cu_2O}$.
• Glucose làm mất màu dung dịch nước bromine $\mathrm{Br_2}$.

c) Chứng minh có 5 nhóm $-\mathrm{OH}$ : Cho glucose tác dụng với acetic anhydride $\mathrm{(CH_3CO)_2O}$ (có xúc tác pyridine) tạo thành ester chứa 5 gốc acetate (glucose pentaacetate).

d) Chứng minh mạch 6 carbon thẳng không phân nhánh: Khử hoàn toàn glucose bằng $\mathrm{HI}$ (với xúc tác phosphorus đỏ $\mathrm{P}$) thu được hexane $\mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_3}$.

a) Tính khối lượng Ag tạo thành:

$$n_{\text{glucose}} = \frac{27}{180} = 0{,}15\text{ mol}$$

Phương trình: $\mathrm{C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{Tollens}} 2Ag}$.

$$n_{\mathrm{Ag}} = 2 \times n_{\text{glucose}} = 2 \times 0{,}15 = 0{,}3\text{ mol}$$

$$m_{\mathrm{Ag}} = 0{,}3 \times 108 = 32{,}4\text{ g}$$

b) Tính khối lượng kết tủa $\mathrm{CaCO_3}$ từ quá trình lên men:

$$n_{\text{glucose ban đầu}} = \frac{270}{180} = 1{,}5\text{ mol}$$

Phương trình lên men: $\mathrm{C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow}$.

$$n_{\mathrm{CO_2 lý thuyết}} = 2 \times 1{,}5 = 3{,}0\text{ mol}$$

Do hiệu suất phản ứng $H = 80\%$ nên lượng $\mathrm{CO_2}$ thực tế là:

$$n_{\mathrm{CO_2 thực tế}} = 3{,}0 \times 80\% = 2{,}4\text{ mol}$$

Khi dẫn vào dung dịch $\mathrm{Ca(OH)_2}$ dư: $\mathrm{CO_2 + Ca(OH)_2 \rightarrow CaCO_3\downarrow + H_2O}$.

$$n_{\mathrm{CaCO_3}} = n_{\mathrm{CO_2}} = 2{,}4\text{ mol} \Rightarrow m_{\mathrm{CaCO_3}} = 2{,}4 \times 100 = 240\text{ g}$$

Bước 1: Tính số mol saccharose phản ứng

$$n_{\text{saccharose ban đầu}} = \frac{34{,}2}{342} = 0{,}1\text{ mol}$$

Số mol saccharose bị thuỷ phân thực tế:

$$n_{\text{saccharose pư}} = 0{,}1 \times 75\% = 0{,}075\text{ mol}$$

Bước 2: Xác định lượng monosaccharide và số mol Ag

Phương trình thuỷ phân:

$$\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \rightarrow C_6H_{12}O_6 \text{ (glucose)} + C_6H_{12}O_6 \text{ (fructose)}}$$

Sau phản ứng thu được $0{,}075\text{ mol glucose}$ và $0{,}075\text{ mol fructose}$.

Trong môi trường base của thuốc thử Tollens, cả glucose và fructose đều tráng bạc với tỉ lệ $1 : 2$:

$$n_{\mathrm{Ag}} = 2 \times n_{\text{glucose}} + 2 \times n_{\text{fructose}} = 4 \times n_{\text{saccharose pư}} = 4 \times 0{,}075 = 0{,}3\text{ mol}$$

$$m_{\mathrm{Ag}} = 0{,}3 \times 108 = 32{,}4\text{ g}$$

Kết luận: Khối lượng bạc kết tủa thu được là $32{,}4\text{ g}$.

Bước 1: Tính khối lượng cellulose nguyên chất

$$m_{\text{cellulose}} = 162 \times 90\% = 145{,}8\text{ kg}$$

Bước 2: Tính khối lượng sản phẩm theo phương trình

Phương trình phản ứng theo mắt xích ($n = 1$):

$$\mathrm{\underset{162\text{ g}}{C_6H_7O_2(OH)_3} + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đ}, t^\circ} \underset{297\text{ g}}{C_6H_7O_2(ONO_2)_3} + 3H_2O}$$

Khối lượng cellulose trinitrate thu được theo lý thuyết:

$$m_{\text{lý thuyết}} = \frac{145{,}8 \times 297}{162} = 267{,}3\text{ kg}$$

Bước 3: Tính khối lượng thực tế theo hiệu suất

Do hiệu suất phản ứng đạt $85\%$ nên khối lượng cellulose trinitrate thực tế thu được là:

$$m_{\text{thực tế}} = 267{,}3 \times 85\% = 227{,}205\text{ kg}$$

Kết luận: Khối lượng cellulose trinitrate thu được là $227{,}205\text{ kg}$.