MasterSchool

CHUYÊN ĐỀ 3 · HOÁ HỌC 12 KẾT NỐI TRI THỨC

Chuyên đề: Hợp chất chứa Nitrogen và Polymer — Lý thuyết và Phương pháp giải

Hoá học 12 · Bộ sách Kết nối tri thức với cuộc sống · Chuyên đề toàn diện

Hệ thống hoá toàn diện kiến thức về amine, amino acid, peptide, protein và vật liệu polymer theo chương trình Hoá học 12 Kết nối tri thức. Phân tích chi tiết tính chất lưỡng tính, phản ứng màu biuret, phân loại cấu trúc polymer cùng các phương pháp giải bài toán trọng tâm.

I. Amine: Cấu tạo, Phân loại và Tính chất hoá học

1. Phân loại và Bậc của Amine

Bậc của Amine và Danh pháp

Bậc của amine được tính bằng số nguyên tử H\mathrm{H} trong phân tử NH3\mathrm{NH_3} bị thay thế bởi gốc hydrocarbon:

  • Amine bậc I: R−NH2R\mathrm{-NH_2} (vd: CH3NH2\mathrm{CH_3NH_2} - methylamine / methanamine).
  • Amine bậc II: R−NH−R′R\mathrm{-NH-}R' (vd: CH3−NH−CH3\mathrm{CH_3-NH-CH_3} - dimethylamine / N-methylmethanamine).
  • Amine bậc III: R−N(R′)−R′′R\mathrm{-N(}R'\mathrm{)-}R'' (vd: (CH3)3N\mathrm{(CH_3)_3N} - trimethylamine).

2. Tính chất hoá học của Amine

  • Tính base: Do nguyên tử N\mathrm{N} còn cặp electron tự do. Amine tác dụng với acid vô cơ tạo muối ammonium:

    CH3NH2+HCl→CH3NH3Cl (methylammonium chloride)\mathrm{CH_3NH_2 + HCl \rightarrow CH_3NH_3Cl \text{ (methylammonium chloride)}}

    C6H5NH2+HCl→C6H5NH3Cl (anilinium chloride)\mathrm{C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow C_6H_5NH_3Cl \text{ (anilinium chloride)}}

  • So sánh lực base: (C2H5)2NH>C2H5NH2>CH3NH2>NH3>C6H5NH2\mathrm{(C_2H_5)_2NH > C_2H_5NH_2 > CH_3NH_2 > NH_3 > C_6H_5NH_2} (Aniline có tính base rất yếu, không làm đổi màu quỳ tím).
  • Phản ứng thế ở nhân thơm của Aniline: Tác dụng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoaniline:

    C6H5NH2+3Br2→C6H2Br3NH2↓ (tra˘ˊng)+3HBr\mathrm{C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow \text{ (trắng)} + 3HBr}

Ví dụ minh họa 1 Xác định công thức phân tử và đồng phân cấu tạo của amine

Bài toán: Cho 4,5 g4{,}5\text{ g} một amine no, đơn chức, mạch hở XX tác dụng vừa đủ với 100 mL100\text{ mL} dung dịch HCl 1 M\mathrm{HCl}\ 1\text{ M}.

  • a) Xác định công thức phân tử của amine XX.
  • b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các đồng phân amine ứng với công thức phân tử của XX.
Lời giải chi tiết:

a) Xác định công thức phân tử:

nHCl=0,1×1=0,1 moln_{\mathrm{HCl}} = 0{,}1 \times 1 = 0{,}1\text{ mol}

Vì XX là amine đơn chức nên nX=nHCl=0,1 moln_X = n_{\mathrm{HCl}} = 0{,}1\text{ mol}.

MX=mXnX=4,50,1=45 g/molM_X = \frac{m_X}{n_X} = \frac{4{,}5}{0{,}1} = 45\text{ g/mol}

Amine no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là CnH2n+3N\mathrm{C_nH_{2n+3}N}:

14n+17=45⇔14n=28⇔n=214n + 17 = 45 \Leftrightarrow 14n = 28 \Leftrightarrow n = 2

Công thức phân tử của XX là C2H7N\mathrm{C_2H_7N}.

b) Các đồng phân cấu tạo và tên gọi:

  • Amine bậc I: CH3−CH2−NH2\mathrm{CH_3-CH_2-NH_2} (Tên gốc - chức: ethylamine; tên thay thế: ethanamine).
  • Amine bậc II: CH3−NH−CH3\mathrm{CH_3-NH-CH_3} (Tên gốc - chức: dimethylamine; tên thay thế: N-methylmethanamine).

II. Amino Acid, Peptide và Protein

1. Khái niệm và Bảng 5 α\alpha-Amino Acid Tiêu chuẩn SGK

Cấu tạo và Tính chất lưỡng tính của Amino Acid

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức chứa đồng thời nhóm amino (−NH2-\mathrm{NH_2}) và carboxyl (−COOH-\mathrm{COOH}).

Trong tinh thể và dung dịch, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực:

H2N−CH(R)−COOH⇌H3N+−CH(R)−COO−\mathrm{H_2N-CH(R)-COOH \rightleftharpoons H_3N^+-CH(R)-COO^-}

Amino acid có tính chất lưỡng tính: tác dụng được với cả acid mạnh và base mạnh.

Tên thông thường Kí hiệu Công thức cấu tạo thu gọn Phân tử khối (M) Môi trường pH
Glycine Gly H2N−CH2−COOH\mathrm{H_2N-CH_2-COOH} 75 Trung tính (pH≈6\mathrm{pH} \approx 6)
Alanine Ala CH3−CH(NH2)−COOH\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH} 89 Trung tính (pH≈6\mathrm{pH} \approx 6)
Valine Val (CH3)2CH−CH(NH2)−COOH\mathrm{(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH} 117 Trung tính (pH≈6\mathrm{pH} \approx 6)
Glutamic acid Glu HOOC−(CH2)2−CH(NH2)−COOH\mathrm{HOOC-(CH_2)_2-CH(NH_2)-COOH} 147 Acid (pH<7\mathrm{pH} < 7, quỳ hoá hồng)
Lysine Lys H2N−(CH2)4−CH(NH2)−COOH\mathrm{H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH} 146 Base (pH>7\mathrm{pH} > 7, quỳ hoá xanh)

2. Peptide và Protein

  • Peptide: Chuỗi gồm từ 2 đến 50 gốc α\alpha-amino acid liên kết bởi liên kết peptide (−CO−NH−-\mathrm{CO-NH-}).
  • Phản ứng màu Biuret: Các peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên (từ tripeptide trở lên) và protein tác dụng với Cu(OH)2\mathrm{Cu(OH)_2} trong môi trường kiềm tạo hợp chất phức màu tím đặc trưng. Dipeptide không có phản ứng màu biuret.
  • Sự đông tụ protein: Protein bị đông tụ kết tủa dưới tác dụng của nhiệt độ, acid, kiềm hoặc ion kim loại nặng.
Ví dụ minh họa 2 Bài toán thuỷ phân amino acid và peptide trong môi trường kiềm

Bài toán:

  • a) Cho 0,1 mol0{,}1\text{ mol} Glycine tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH\mathrm{NaOH}. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m1 gm_1\text{ g} muối khan. Tính m1m_1.
  • b) Cho 0,1 mol0{,}1\text{ mol} tripeptide Gly-Ala-Val tác dụng hoàn toàn với dung dịch chứa 0,4 mol NaOH0{,}4\text{ mol NaOH} đun nóng. Cô cạn cẩn thận dung dịch sau phản ứng thu được m2 gm_2\text{ g} chất rắn khan. Tính m2m_2.
Lời giải chi tiết:

a) Phản ứng của Glycine với NaOH\mathrm{NaOH}:

H2N−CH2−COOH+NaOH→H2N−CH2−COONa+H2O\mathrm{H_2N-CH_2-COOH + NaOH \rightarrow H_2N-CH_2-COONa + H_2O}

MH2N−CH2−COONa=75+23−1=97 g/molM_{\mathrm{H_2N-CH_2-COONa}} = 75 + 23 - 1 = 97\text{ g/mol}

m1=0,1×97=9,7 gm_1 = 0{,}1 \times 97 = 9{,}7\text{ g}

b) Phản ứng của tripeptide Gly-Ala-Val:

Phân tử khối tripeptide: Mpep=MGly+MAla+MVal−2×18=75+89+117−36=245 g/molM_{\text{pep}} = M_{\text{Gly}} + M_{\text{Ala}} + M_{\text{Val}} - 2 \times 18 = 75 + 89 + 117 - 36 = 245\text{ g/mol}.

Phương trình phản ứng:

Gly-Ala-Val+3NaOH→Gly-Na+Ala-Na+Val-Na+H2O\text{Gly-Ala-Val} + 3\mathrm{NaOH} \rightarrow \text{Gly-Na} + \text{Ala-Na} + \text{Val-Na} + \mathrm{H_2O}

Số mol NaOH\mathrm{NaOH} phản ứng: nNaOHpư=3×0,1=0,3 mol<0,4 mol⇒NaOHn_{\mathrm{NaOH pư}} = 3 \times 0{,}1 = 0{,}3\text{ mol} < 0{,}4\text{ mol} \Rightarrow \mathrm{NaOH} dư 0,1 mol0{,}1\text{ mol}.

Số mol H2O\mathrm{H_2O} sinh ra: nH2O=npep=0,1 moln_{\mathrm{H_2O}} = n_{\text{pep}} = 0{,}1\text{ mol}.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

mchaˆˊt ra˘ˊn=mpep+mNaOHbanđa^ˋu−mH2Om_{\text{chất rắn}} = m_{\text{pep}} + m_{\mathrm{NaOH ban đầu}} - m_{\mathrm{H_2O}}

m2=(0,1×245)+(0,4×40)−(0,1×18)=24,5+16,0−1,8=38,7 gm_2 = (0{,}1 \times 245) + (0{,}4 \times 40) - (0{,}1 \times 18) = 24{,}5 + 16{,}0 - 1{,}8 = 38{,}7\text{ g}

III. Đại cương về Polymer: Cấu trúc và Tổng hợp

1. Phân loại Cấu trúc Mạch Polymer

Phân loại cấu trúc mạch polymer
Hình 3.1: Các dạng cấu trúc mạch polymer và sơ đồ phân loại cấu trúc không gian

2. Hai phương pháp tổng hợp Polymer

1
Phản ứng trùng hợp:

Là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monomer) giống nhau hay tương tự nhau thành phân tử lớn (polymer). Điều kiện: Monomer phải có liên kết bội (C=C\mathrm{C=C}) hoặc vòng kém bền.

nCH2=CH−Cl→t∘,p,xt[−CH2−CH(Cl)−]n (poly(vinyl chloride) - PVC)n\mathrm{CH_2=CH-Cl} \xrightarrow{t^\circ, p, xt} \mathrm{[-CH_2-CH(Cl)-]_n} \text{ (poly(vinyl chloride) - PVC)}

2
Phản ứng trùng ngưng:

Là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ thành phân tử lớn, đồng thời giải phóng các phân tử nhỏ khác (như H2O\mathrm{H_2O}). Điều kiện: Monomer phải có ít nhất 2 nhóm chức có khả năng phản ứng.

nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH→t∘[−HN(CH2)6NH−CO(CH2)4CO−]n+2nH2On\mathrm{H_2N(CH_2)_6NH_2} + n\mathrm{HOOC(CH_2)_4COOH} \xrightarrow{t^\circ} \mathrm{[-HN(CH_2)_6NH-CO(CH_2)_4CO-]_n} + 2n\mathrm{H_2O}

Ví dụ minh họa 3 Xác định hệ số trùng hợp và phản ứng điều chế polymer

Bài toán:

  • a) Viết phương trình hoá học điều chế poly(methyl methacrylate) (thuỷ tinh hữu cơ plexiglas) từ methyl methacrylate.
  • b) Một mẫu polyethylene (PE) có phân tử khối trung bình là 56 000 amu56\,000\text{ amu}. Tính hệ số trùng hợp nn của mẫu polymer đó.
Lời giải chi tiết:

a) Phương trình trùng hợp điều chế PMMA:

nCH2=C(CH3)−COOCH3→t∘,p,xt[−CH2−C(CH3)(COOCH3)−]nn\mathrm{CH_2=C(CH_3)-COOCH_3} \xrightarrow{t^\circ, p, xt} \mathrm{\left[-CH_2-C(CH_3)(COOCH_3)-\right]_n}

b) Tính hệ số trùng hợp của PE:

Polyethylene có công thức mắt xích là −CH2−CH2−\mathrm{-CH_2-CH_2-}, phân tử khối của 1 mắt xích:

Mma˘ˊt xıˊch=12×2+4=28 amuM_{\text{mắt xích}} = 12 \times 2 + 4 = 28\text{ amu}

Hệ số trùng hợp trung bình:

n=M‾Mma˘ˊt xıˊch=56 00028=2 000n = \frac{\overline{M}}{M_{\text{mắt xích}}} = \frac{56\,000}{28} = 2\,000

Kết luận: Hệ số trùng hợp trung bình của mẫu PE là 2 0002\,000.

IV. Vật liệu Polymer: Chất dẻo, Tơ, Cao su

1. Phân loại Tơ và Cao su

Loại vật liệu Phân loại chi tiết Ví dụ tiêu biểu
Tơ (Sợi dài, mảnh) Tơ tổng hợp (chế tạo hoàn toàn bằng hoá học) • Tơ polyamide: Nylon-6,6, Nylon-6 (tơ capron)
• Tơ polyester: Lapsan (poly(ethylene terephthalate))
• Tơ vinylic: Nitron/Olon (polyacrylonitrile)
Tơ bán tổng hợp (nhân tạo - chế biến từ cellulose) • Tơ viscose
• Tơ cellulose acetate
Cao su (Tính đàn hồi) Cao su thiên nhiên Polyisoprene (dạng đồng phân cis) lấy từ mủ cây cao su
Cao su tổng hợp • Cao su buna (polybutadiene)
• Cao su buna-S (được đồng trùng hợp từ butadiene và styrene)
• Cao su buna-N (đồng trùng hợp butadiene và acrylonitrile)
Ví dụ minh họa 4 Bài toán tính khối lượng sản xuất tơ nylon-6,6

Bài toán: Đem trùng ngưng 116 g116\text{ g} hexamethylenediamine (H2N−(CH2)6−NH2\mathrm{H_2N-(CH_2)_6-NH_2}) với 146 g146\text{ g} adipic acid (HOOC−(CH2)4−COOH\mathrm{HOOC-(CH_2)_4-COOH}) để sản xuất tơ nylon-6,6. Biết hiệu suất của phản ứng trùng ngưng đạt 90%90\%.

  • a) Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng ngưng.
  • b) Tính khối lượng tơ nylon-6,6 thu được và khối lượng nước tách ra trong phản ứng.
Lời giải chi tiết:

a) Phương trình phản ứng:

nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH→t∘[−HN(CH2)6NH−CO(CH2)4CO−]n+2nH2On\mathrm{H_2N(CH_2)_6NH_2} + n\mathrm{HOOC(CH_2)_4COOH} \xrightarrow{t^\circ} \mathrm{[-HN(CH_2)_6NH-CO(CH_2)_4CO-]_n} + 2n\mathrm{H_2O}

b) Tính toán khối lượng:

ndiamine=116116=1 mol;nadipic acid=146146=1 moln_{\text{diamine}} = \frac{116}{116} = 1\text{ mol}; \quad n_{\text{adipic acid}} = \frac{146}{146} = 1\text{ mol}

Khối lượng một mắt xích nylon-6,6: M=116+146−2×18=226 g/molM = 116 + 146 - 2 \times 18 = 226\text{ g/mol}.

Khối lượng nylon-6,6 thu được theo lý thuyết (H=100%H=100\%):

mlyˊ thuyeˆˊt=1×226=226 gm_{\text{lý thuyết}} = 1 \times 226 = 226\text{ g}

Do hiệu suất phản ứng H=90%H = 90\% nên khối lượng nylon-6,6 thực tế là:

mnylon-6,6=226×90%=203,4 gm_{\text{nylon-6,6}} = 226 \times 90\% = 203{,}4\text{ g}

Khối lượng H2O\mathrm{H_2O} tách ra thực tế:

mH2O=(2×1×18)×90%=36×0,9=32,4 gm_{\mathrm{H_2O}} = (2 \times 1 \times 18) \times 90\% = 36 \times 0{,}9 = 32{,}4\text{ g}

Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 203,4+32,4=235,8 g=(116+146)×0,9203{,}4 + 32{,}4 = 235{,}8\text{ g} = (116 + 146) \times 0{,}9 (hoàn toàn chính xác).

🌟 Ghi nhớ kiến thức trọng tâm

  • Amine là dẫn xuất của ammonia khi thay thế nguyên tử H\mathrm{H} bằng gốc hydrocarbon. Bậc amine bằng số gốc hydrocarbon liên kết với nguyên tử N\mathrm{N}. Tính base: amine béo no bậc 2 > bậc 1 > NH3\mathrm{NH_3} > amine thơm (aniline).
  • Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức chứa đồng thời nhóm −NH2-\mathrm{NH_2} và −COOH-\mathrm{COOH}, tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực và có tính chất lưỡng tính.
  • Peptide là hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α\alpha-amino acid liên kết qua liên kết peptide (−CO−NH−-\mathrm{CO-NH-}). Peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên (tripeptide trở lên) có phản ứng màu biuret với Cu(OH)2/OH−\mathrm{Cu(OH)_2/OH^-} tạo màu tím đặc trưng.
  • Polymer được điều chế bằng phản ứng trùng hợp (monomer có liên kết bội hoặc vòng kém bền) hoặc phản ứng trùng ngưng (monomer có ít nhất 2 nhóm chức phản ứng tách ra phân tử nhỏ như H2O\mathrm{H_2O}).
  • Vật liệu polymer gồm chất dẻo (PE, PVC, PMMA), tơ (tơ thiên nhiên, tơ tổng hợp nylon-6,6, lapsan, olon; tơ bán tổng hợp viscose, acetate) và cao su (cao su tự nhiên, cao su buna, buna-S, buna-N).

Câu hỏi ôn tập & củng cố kiến thức

Vì sao amino acid là chất rắn kết tinh, tan tốt trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao?
Vì trong cấu thể rắn cũng như trong dung dịch, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực H3N+−CH(R)−COO−\mathrm{H_3N^+-CH(R)-COO^-}. Lực hút tĩnh điện mạnh giữa các ion lưỡng cực (tương tự như mạng tinh thể ion) làm cho amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao và phân cực mạnh nên dễ tan trong dung môi phân cực như nước.
Phân biệt tơ nhân tạo (bán tổng hợp) và tơ tổng hợp như thế nào?
Tơ tổng hợp được chế tạo hoàn toàn từ các hợp chất hữu cơ phân tử nhỏ qua phản ứng trùng hợp hoặc trùng ngưng (như tơ nylon-6,6, lapsan, nitron). Tơ bán tổng hợp (tơ nhân tạo) được sản xuất bằng cách chế biến hoá học một polymer thiên nhiên có sẵn (như tơ viscose và tơ cellulose acetate được chế biến từ nguồn cellulose thiên nhiên).
Lưu hoá cao su là gì và tại sao cao su lưu hoá lại bền và đàn hồi hơn cao su sống?
Lưu hoá cao su là quá trình đun nóng cao su thô với lưu huỳnh (S\mathrm{S}) ở nhiệt độ thích hợp. Sulfur tạo nên các cầu nối disulfide −S−S−-\mathrm{S-S-} giữa các chuỗi mạch polymer liền kề, biến cấu trúc mạch thẳng thành mạng lưới không gian 3 chiều vững chắc. Cấu trúc mạng này giúp cao su khó bị dão, tăng độ đàn hồi, chịu nhiệt tốt hơn và khó bị mài mòn.
Luyện đề thực chiến

Đề kiểm tra trắc nghiệm: Hợp chất Nitrogen & Polymer

5 đề theo 5 cấp độ, mỗi đề 22 câu · 90 phút, chỉ gồm kiến thức trong chuyên đề này. Chấm điểm ngay sau khi nộp.

Vào luyện đề ngay →