Lý thuyết Hóa học 12 Bài 1: Ester - Lipid

- Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm −OR' thì được ester. Trong đó R' là gốc hydrocarbon.

- Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR', trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H, R' là gốc hydrocarbon.

Ví dụ: CH₃COOC₂H₅, CH₂=CHCOOCH₃, C₆H₅COOCH₃….

Tên gọi của ester đơn chức: Tên gốc R^' + Tên gốc carboxylic acid

Ví dụ:

- Các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi của các ester thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

- Các ester có phân tử khối thấp và trung bình thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng. Những ester có phân tử khối lớn thường ở dạng rắn.

- Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.

- Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín.

Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc môi trường base. Sản phẩm thu được khác nhau tuỳ thuộc vào điều kiện phản ứng.

a) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid

- Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid thường tạo thành carboxylic acid và alcohol (hoặc phenol) tương ứng.

Ví dụ:            

CH₃COOCH₃ + H₂O $\overset{H^{+} , \text{\,} t^{o}}{\rightleftharpoons }$  CH₃COOH + CH₃OH

- Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid thường là phản ứng thuận nghịch.

b) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base

- Ester bị thuỷ phân trong môi trường base (như NaOH, KOH) thường thu được muối carboxylate và alcohol:

Ví dụ:

CH₃COOCH₃ + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$  CH₃COONa + CH₃OH

- Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều. Phản ứng này được ứng dụng làm xà phòng nên được gọi là phản ứng xà phòng hoá.

Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hoá giữa carboxylic acid và alcohol với xúc tác là acid (thường dùng H₂SO₄ đặc).

Ví dụ: Ethyl acetate là một ester được sử dụng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ. Hợp chất này được điều chế từ acetic acid và ethanol theo phản ứng sau:

CH₃COOH + C₂H₅OH $\overset{H_{2}SO_{4}\text{,\,t}^{\text{o}}}{\rightleftharpoons }$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

6. Ứng dụng

- Các ester có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (ethyl butyrate, benzyl acetate,...), mĩ phẩm (linalyl acetate, geranyl acetate,...).

- Một số polymer có nhóm chức ester được dùng để sản xuất chất dẻo (poly(methyl methacrylate)), sơn tường (polyacrylate).

- Một số hợp chất chứa nhóm chức ester được dùng làm dược phẩm (aspirin, methyl salicylate,...). Các ester có phân tử khối thấp được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (ethyl acetate), pha sơn (butyl acetate),...

II. LIPID

- Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Dựa trên cấu tạo, lipid được phân loại thành: chất béo, sáp, steroid, phospholipid,...

- Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với acid béo, gọi chung là triglyceride.

Công thức cấu tạo chung của chất béo:

(R¹, R², R³ là các gốc hydrocarbon giống hoặc khác nhau)

- Acid béo là carboxylic acid đơn chức. Hầu hết chúng có mạch carbon dài (thường từ 12 đến 24 nguyên tử carbon), không phân nhánh và có số nguyên tử carbon chẵn.

Gốc hydrocarbon trong phân tử acid béo có thể là gốc no (acid béo bão hoà) hoặc không no chứa một hay nhiều liên kết đôi C=C (acid béo không bão hoà).

- Các chất béo hay gặp thường là ester của một số acid béo sau:

- Ở nhiệt độ thường, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn. Khi trong phân tử chất béo chứa nhiều gốc acid béo no thì chất béo thường ở trạng thái rắn như mỡ lợn, mỡ bò, mỡ cừu,... Khi trong phân tử chất béo chứa nhiều gốc acid béo không no thì chúng thường ở trạng thái lỏng như dầu lạc, dầu vừng, dầu cá,...

- Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ ít phân cực hoặc không phân cực.

Chất béo là ester nên có phản ứng thuỷ phân. Ngoài ra, chất béo còn có các phản ứng sau:

a) Phản ứng hydrogen hoá

- Các chất béo có gốc acid không no có thể phản ứng với hydrogen (khi có mặt xúc tác, ở điều kiện thích hợp), tạo thành chất béo chứa gốc acid no.

Ví dụ:

b) Phản ứng oxi hoá chất béo bởi oxygen không khí

Khi để lâu trong không khí, các gốc acid béo không no trong chất béo có thể bị oxi hoá chậm bởi oxygen, tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu. Đây là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi.

a) Ứng dụng của chất béo

- Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật. Chất béo khi được chuyển hoá sẽ cung cấp năng lượng nhiều hơn carbohydrate ở dạng tinh bột hoặc đường.

- Chất béo cũng là nguồn cung cấp acid béo thiết yếu cho cơ thể. Nhiều vitamin như A, D, E và K hoà tan tốt trong chất béo nên chúng được vận chuyển, hấp thụ cùng với chất béo.

- Chất béo là nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng và glycerol,...

b) Ứng dụng của acid béo

- Acid béo omega-3 và omega-6 là các acid béo không no với liên kết đôi đầu tiên ở vị trí số 3 và 6 khi đánh số từ nhóm methyl.

- Dầu cá biển chứa nhiều acid béo omega-3. Các loại dầu thực vật (dầu mè, dầu đậu nành, dầu hướng dương,...) chứa nhiều acid béo omega-6.

- Acid béo omega-3 và omega-6 đều có vai trò quan trọng đối với cơ thể, giúp phòng ngừa nhiều loại bệnh. Vì nguồn cung cấp acid béo omega-6 phổ biến hơn so với acid béo omega-3 nên để có chế độ dinh dưỡng cân bằng, cần chú ý tăng cường sử dụng các thực phẩm giàu acid béo omega-3.

Chú ý: Một số acid béo omega – 3, omega – 6 thường gặp: