Lý thuyết Hóa học 12 Bài 4: Giới thiệu về carbohydrate. Glucose và fructose

1. Khái niệm

Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

2. Phân loại

Carbohydrate có thể được chia thành ba loại chính: monosaccharide, disaccharide và polysaccharide.

+ Monosaccharide là những carbohydrate không bị thuỷ phân.

Ví dụ: glucose và fructose.

+ Disaccharide là những carbohydrate khi bị thuỷ phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide.

Ví dụ: saccharose và maltose.

+ Polysaccharide là những carbohydrate khi thuỷ phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide.

Ví dụ: Tinh bột và cellulose.

1. Cấu tạo phân tử

- Glucose có công thức phân tử C₆H₁₂O₆. Phân tử glucose ở dạng mạch hở có năm nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde, với công thức cấu tạo là CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

- Các nghiên cứu sâu hơn về cấu tạo cho biết glucose có một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng (α và β) chuyển hoá qua lại lẫn nhau.

- Fructose có công thức phân tử C₆H₁₂O₆, ở dạng mạch hở chứa năm nhóm hydroxy và một nhóm ketone. Tương tự glucose, fructose tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở và mạch vòng.

- Trong môi trường kiềm, glucose và fructose có thể chuyển hoá qua lại:

Glucose $\overset{OH^{-}}{\rightleftharpoons }$ Fructose

Chú ý: Cấu tạo vòng của các monosaccharide hình thành do phản ứng thuận nghịch giữa nhóm –OH với –CH=O (hoặc >C=O) hình thành cấu tạo hemiacetal (hoặc hemiketal). Ví dụ: sự hình thành cấu tạo vòng của glucose là do nhóm –OH trên carbon số 5 với nhóm –CH=O (hình bên dưới):

2. Tính chất hoá học

Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone.

a) Tính chất của polyalcohol

Phân tử glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề nên dung dịch glucose và dung dịch fructose có thể hoà tan copper(II)hydroxide trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam.

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Tính chất của aldehyde

Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hoá bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng, bởi thuốc thử Tollens và bởi nước bromine.

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu((OH)₂ + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$  CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\overset{t^{o}}{\to}$  CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr

Tương tự glucose, fructose cũng bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens và bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

c) Tính chất của nhóm –OH hemiacetal

Ở dạng cấu tạo mạch vòng, nhóm –OH hemicetal của glucose tác dụng với methanol khi có mặt của HCl khan, tạo thành methyl glucoside.

d) Phản ứng lên men của glucose

Dưới tác dụng của enzyme từ các vi sinh vật khác nhau, glucose được lên men tạo thành các hợp chất có nhiều ứng dụng trong đời sống như ethanol, lactic acid…

Ví dụ:

C₆H₁₂O₆ $\overset{enzyme}{\to}$ 2C₂H₅OH + 2CO₂

C₆H₁₂O_{6 $\overset{enzyme}{\to}$} 2CH₃CH(OH)COOH

3. Trạng thái tự nhiên và ứng dụng

a) Glucose

- Glucose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.

- Glucose hình thành trong thực vật nhờ quá trình quang hợp. Glucose có trong hầu hết các bộ phận của cây như hoá, lá…. và nhất là trong quả chín. Glucose có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người trưởng thành, khoẻ mạnh vào lúc đói có một lượng nhỏ glucose với nồng độ khoảng 4,4 -7,2 mmol/l (hay 80 -130mg/dL).

- Glucose đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào. Trong cuộc sống, glucose có các ứng dụng phổ biến sau:

+ Tráng gương, tráng ruột phích;

+ Nguyên liệu sản xuất ethanol;

+ Dùng trong công nghiệp chế biến thực phẩm và đồ uống;

+ Trong y học, glucose 5% được dùng làm dung dịch truyền tĩnh mạch.

b) Fructose

- Fructose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.

- Fructose có trong nhiều trái cây (táo, lựu, nho, lê…), trong một số loại củ (cà rốt, củ cải đường…) và fructose có nhiều trong mật ong.

- Tương tự glucose, fructose chủ yếu đóng vài trò cung cấp năng lượng cho tế bào.