MasterSchool

Hóa học lớp 11 · KNTT · Chương 3

Lý thuyết Hóa học 11 Bài 14: Ôn tập chương 3

Chương 3: Chương 3 · Kết nối tri thức với cuộc sống

Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11 Bài 14: Ôn tập chương 3 theo chương trình SGK Kết nối tri thức với cuộc sống. Hệ thống hoá toàn bộ kiến thức trọng tâm, phương trình phản ứng hóa học KaTeX chuẩn, bảng biểu trực quan và câu hỏi củng cố có lời giải chi tiết.

Lớp

I. Phương pháp tách và tinh chế hợp chất hữu cơ

 

Chưng cất

Chiết

Kết tinh

Sắc kí cột

Nguyên tắc

Chưng cất là phương pháp tách chất dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một áp suất nhất định.

Chiết là phương pháp dùng tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự hoà tan khác nhau của chúng trong hai dung môi không trộn lẫn vào nhau.

Kết tinh là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất rắn dựa vào độ tan khác nhau và sự thay đổi độ tan của chúng theo nhiệt độ.

Sắc kí cột là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự phân bố khác

nhau của chúng giữa pha động và pha tĩnh.

Cách tiến hành

Khi nâng nhiệt độ của hỗn hợp gồm nhiều chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau, thì chất nào có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ bay ra trước.

Dùng sinh hàn lạnh sẽ thu được chất lỏng.

Dùng một dung môi thích hợp để chuyển chất cần tách sang pha lỏng (gọi là dịch chiết). Tách lấy dịch chiết giải phóng dung môi sẽ thu được chất cần tách.

Dùng một dung môi thích hợp hoà tan chất cần tinh chế ở nhiệt độ cao tạo dung dịch bão hoà. Sau đó làm lạnh, chất rắn sẽ kết tinh, lọc, thu được sản phẩm.

Cho hỗn hợp cần tách lên cột sắc kí, sau đó cho dung môi thích hợp chảy liên tục qua cột sắc kí. Thu các chất hữu cơ được tách ra ở từng phân đoạn khác nhau sau khi đi ra khỏi cột sắc kí. Loại bỏ dung môi để thu được chất cần tách.

Vận dụng

Chưng cất thường: để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều.

Phương pháp chiết lỏng – lỏng: để tách lấy chất hữu cơ khi nó ở dạng hỗn hợp lỏng.

Phương pháp chiết lỏng – rắn: để tách lấy chất trong hỗn hợp rắn.

Phương pháp kết tinh để tách và tinh chế các chất rắn.

Sử dụng phương pháp sắc kí có thể tách được hỗn hợp chứa nhiều chất khác nhau.

II. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

Công thức tổng quát

Công thức đơn giản nhất

Cho biết các nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ

Cho biết tỉ lệ tối giản của số nguyên tử các nguyên tố có trong phân tử

CxHyOz

CpHqOr

CxHyOz = (CpHqOr)n

Trong đó: p, q, r là các số nguyên tối giản; x, y, z, n là các số nguyên dương.

III. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Công thức biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử gọi là công thức cấu tạo.

- Đồng phân cấu tạo gồm đồng phân mạch carbon, đồng phân nhóm chức và đồng phân vị trí nhóm chức.

- Đồng đẳng là những hợp chất có tính chất hoá học tương tự nhau nhưng có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2.

IV. Bảng tổng hợp các loại đồng phân và phương pháp tách biệt tinh chế

Bảng hệ thống hoá các loại đồng phân và các phương pháp tách chất hữu cơ trong phòng thí nghiệm:

Phương pháp tách chất Nguyên tắc phân tách Ứng dụng điển hình
Chưng cất Dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất lỏng Chưng cất rượu ethanol, chưng cất lôi cuốn hơi nước tách tinh dầu sả, bưởi
Chiết Dựa vào độ tan khác nhau trong 2 dung môi không trộn lẫn Dùng phễu chiết tách hỗn hợp dầu ăn và nước; chiết lỏng - rắn ngâm rượu thuốc
Kết tinh Dựa vào sự biến đổi độ tan của chất rắn theo nhiệt độ Tinh chế muối ăn, kết tinh đường saccharose tinh khiết từ nước mía
Sắc kí cột Dựa vào sự phân bố khác nhau giữa pha tĩnh và pha động Tách các sắc tố thực vật (chlorophyll và carotenoid) trong lá cây

🌟 Em đã học (Ghi nhớ kiến thức trọng tâm)

  • Hệ thống hóa toàn bộ kiến thức Đại cương hóa học hữu cơ: Thuyết cấu tạo hóa học, đồng đẳng, đồng phân và các phương pháp tinh chế tách chất.
  • Quy trình thực nghiệm xác định CTPT của hợp chất hữu cơ: Phân tích định lượng nguyên tố →\to Xác định CTĐGN →\to Đo phổ khối lượng MS tìm phân tử khối →\to Suy ra CTPT.
  • Kĩ năng viết đầy đủ công thức cấu tạo của các đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức và xác định đồng phân cis - trans.
  • Bảng tra cứu nhóm chức hữu cơ đặc trưng và phổ hồng ngoại (IR) giúp nhận diện các liên kết O−H,C=O,C−HO-H, C=O, C-H trong phân tử.

Câu hỏi ôn tập & củng cố bài học

Tóm tắt quy trình các bước hoàn chỉnh để xác định công thức cấu tạo của một hợp chất hữu cơ chưa biết?
Quy trình chuẩn gồm 4 bước: 1. Tách biệt và tinh chế mẫu chất hữu cơ sạch tạp chất bằng chưng cất, chiết, kết tinh hoặc sắc kí cột. 2. Phân tích định lượng nguyên tố (C,H,O,NC, H, O, N) để tính phần trăm khối lượng và thiết lập công thức đơn giản nhất. 3. Đo phổ khối lượng (MS) để xác định pic ion phân tử [M+][M^+], từ đó tìm chính xác phân tử khối MM và suy ra công thức phân tử. 4. Sử dụng phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) để nhận diện các nhóm chức, từ đó xác định chính xác công thức cấu tạo của chất.
Một hydrocarbon mạch hở YY có CTPT C5H12C_5H_{12}. Viết CTCT của tất cả các đồng phân và cho biết đồng phân nào khi tác dụng với clo (1:11 : 1, ánh sáng) chỉ tạo ra 1 dẫn xuất monochloro duy nhất?
Hydrocarbon C5H12C_5H_{12} có 3 đồng phân cấu tạo alkane: 1. Pentane: CH3−CH2−CH2−CH2−CH3CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 (tạo 3 dẫn xuất monochloro). 2. 2-methylbutane (isopentane): CH3−CH(CH3)−CH2−CH3CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 (tạo 4 dẫn xuất monochloro). 3. 2,2-dimethylpropane (neopentane): C(CH3)4C(CH_3)_4 có cấu tạo tứ diện đối xứng tuyệt đối: CH3CH3−C−CH3CH3\begin{matrix} & CH_3 & \\ CH_3- & C & -CH_3 \\ & CH_3 & \end{matrix} Cả 12 nguyên tử H trong phân tử neopentane đều tương đương nhau về mặt hóa học. Do đó khi thế monoclo (1:11 : 1) chỉ cho 1 sản phẩm duy nhất là 1-chloro-2,2-dimethylpropane: (CH3)3C−CH2Cl(CH_3)_3C-CH_2Cl.
Hợp chất hữu cơ ZZ có CTPT C3H6O2C_3H_6O_2. Viết các công thức cấu tạo có thể có của ZZ ứng với các loại nhóm chức khác nhau.
Ứng với CTPT C3H6O2C_3H_6O_2 (độ bất bão hòa k=2×3+2−62=1k = \frac{2 \times 3 + 2 - 6}{2} = 1 liên kết π\pi hoặc vòng), các đồng phân nhóm chức mạch hở gồm: 1. Nhóm Carboxylic acid: Propanoic acid (CH3−CH2−COOHCH_3-CH_2-COOH). 2. Nhóm Ester (2 đồng phân): - Methyl acetate: CH3−COO−CH3CH_3-COO-CH_3 - Ethyl formate: H−COO−CH2−CH3H-COO-CH_2-CH_3 3. Nhóm Hydroxy-aldehyde: - 3-hydroxypropanal: HO−CH2−CH2−CHOHO-CH_2-CH_2-CHO - 2-hydroxypropanal: CH3−CH(OH)−CHOCH_3-CH(OH)-CHO 4. Nhóm Hydroxy-ketone: 1-hydroxypropan-2-one (CH3−CO−CH2OHCH_3-CO-CH_2OH).
Đồng đẳng là gì và tại sao các chất trong cùng dãy đồng đẳng lại có tính chất hóa học tương tự nhau?
Các chất có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau, nhưng phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm methylene (−CH2−-CH_2-) hợp thành một dãy đồng đẳng. Các chất đồng đẳng có tính chất hóa học tương tự nhau vì chúng có cùng loại liên kết, cùng bộ khung carbon hoặc mang cùng một loại nhóm chức quyết định tính chất hóa học. Khối lượng phân tử tăng dần theo nhóm −CH2−-CH_2- chỉ làm biến đổi tuần hoàn các tính chất vật lý (như nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng dần) mà không làm thay đổi bản chất phản ứng hóa học đặc trưng.

Đề luyện tập theo bài