Hóa học lớp 11 · KNTT · Chương 6

Lý thuyết Hóa học 11 Bài 25: Ôn tập chương 6

Chương 6: Chương 6 · Kết nối tri thức với cuộc sống

Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11 Bài 25: Ôn tập chương 6 theo chương trình SGK Kết nối tri thức với cuộc sống. Hệ thống hoá toàn bộ kiến thức trọng tâm, phương trình phản ứng hóa học KaTeX chuẩn, bảng biểu trực quan và câu hỏi củng cố có lời giải chi tiết.

Lớp

10 11 12

Môn

Toán học Vật lý Hóa học Ngữ văn Tiếng Anh Sinh học Lịch sử Địa lý Giáo dục kinh tế & pháp luật Tin học Công nghệ

I. Phản ứng khử

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄, … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II.

Ví dụ:

II. Phản ứng oxi hoá aldehyde

Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Br₂/H₂O, [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂/OH^- ….

a) Oxi hoá aldehyde bởi nước bromine

Aldehyde bị oxi hoá bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.

Ví dụ:

CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

b) Oxi hoá aldehyde bởi thuốc thử Tollens

Thuốc thử Tollens là phức chất của ion Ag⁺ với ammonia, có công thức [Ag(NH₃)₂]OH. Ion Ag⁺ trong thuốc thử Tollens đóng vai trò là chất oxi hoá:

RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\overset{t^{o}}{\to}$ RCOONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào bình phản ứng, vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng tráng bạc.

Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác.

c) Oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide

Aldehyde có thể bị oxi hoá bởi copper(II) hidroxide Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo thành kết tủa copper(I) oxide (Cu₂O) màu đỏ gạch:

RCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ RCOONa + Cu₂O + 3H₂O

III. Phản ứng cộng

Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đôi C = O.

IV. Phản ứng tạo iodoform

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

Ví dụ:

Phản ứng tạo sản phẩm kết tủa iodoform nên phản ứng này được gọi là phản ứng iodoform và được dùng để nhận biết các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl.

II. Tính chất hoá học carboxylic acid

I. Tính acid

Trong dung dịch nước, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu. Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid.

Ví dụ:

2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2CH₃COOH + ZnO → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂

II. Phản ứng ester hoá

Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester và nước theo phản ứng:

Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá. Phản ứng có đặc điểm là thuận nghịch và thường dùng sulfuric acid đặc làm xúc tác.

III. Bảng so sánh nhiệt độ sôi, độ tan và phản ứng đặc trưng của Carbonyl và Carboxylic acid

Bảng đối chiếu toàn diện giữa Aldehyde, Ketone và Carboxylic acid:

Nhóm hợp chất	Nhóm chức	Liên kết hydrogen liên phân tử	Phản ứng đặc trưng	Ứng dụng tiêu biểu
Aldehyde	$-CHO$	Không tự tạo liên kết hydro	Tráng bạc Tollens ( $AgNO_3/NH_3$ ), phản ứng với $Cu(OH)_2$ tạo $Cu_2O$ đỏ gạch	Formalin ướp xác, sản xuất nhựa phenol-formaldehyde
Ketone	$>C=O$	Không tự tạo liên kết hydro	Khử thành alcohol bậc II, phản ứng tạo iodoform ( $CHI_3$ vàng)	Acetone làm dung môi tẩy sơn móng tay, mực in
Carboxylic acid	$-COOH$	Tạo liên kết hydro dạng dimer rất bền (sôi cao nhất)	Làm đỏ quỳ tím, tác dụng $CaCO_3$ thoát $CO_2$ , ester hóa với alcohol	Acetic acid làm giấm ăn 2-5%, sản xuất tơ axetat, aspirin

🌟 Em đã học (Ghi nhớ kiến thức trọng tâm)

Sơ đồ tư duy toàn diện Chương 6: Mối liên hệ chuyển hóa tương hỗ giữa alcohol bậc I, aldehyde, carboxylic acid và ester.
Bảng đối chiếu so sánh độ phân cực liên kết và nhiệt độ sôi giữa các hợp chất có cùng số C: $\text{Hydrocarbon} < \text{Dẫn xuất halogen} < \text{Aldehyde/Ketone} < \text{Alcohol} < \text{Carboxylic acid}$ .
Hệ thống phương pháp nhận biết các nhóm chức hữu cơ: Dùng quỳ tím (nhận acid), $AgNO_3/NH_3$ hoặc $Cu(OH)_2$ (nhận aldehyde), $Cu(OH)_2$ ở $t^\circ$ thường (nhận polyalcohol kề nhau), $Br_2$ (nhận phenol/alkene/alkyne), $I_2/NaOH$ (nhận gốc $CH_3CO-$ ).
Kĩ năng giải toán hữu cơ tổng hợp: Bài toán phản ứng tráng bạc tỉ lệ $1 : 2$ (hoặc $1 : 4$ với formaldehyde $HCHO$ ), bài toán hiệu suất phản ứng ester hóa theo hằng số cân bằng $K_C$ .

Câu hỏi ôn tập & củng cố bài học

Sắp xếp và giải thích thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất có khối lượng phân tử tương đương sau: propane (

C_3H_8

), dimethyl ether (

CH_3OCH_3

), ethanol (

C_2H_5OH

), formic acid (

HCOOH

Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi:

\text{Propane} (-42^\circ\text{C}) < \text{Dimethyl ether} (-24^\circ\text{C}) < \text{Ethanol} (78{,}3^\circ\text{C}) < \text{Formic acid} (100{,}5^\circ\text{C})

Giải thích: 1. Propane là hydrocarbon không phân cực, chỉ có tương tác van der Waals yếu nhất

\Rightarrow

nhiệt độ sôi thấp nhất. 2. Dimethyl ether là phân tử phân cực nhẹ nhưng không có liên kết hydrogen liên phân tử

\Rightarrow

sôi cao hơn propane nhưng thấp hơn nhiều so với alcohol. 3. Ethanol có liên kết hydrogen liên phân tử giữa các nhóm

-OH

\Rightarrow

nhiệt độ sôi cao. 4. Formic acid tạo liên kết hydrogen liên phân tử dạng dime kép (dimer) cực kì bền vững giữa nhóm

C=O

và

-OH

, độ phân cực liên kết lớn hơn alcohol

\Rightarrow

nhiệt độ sôi cao nhất.

Bằng phương pháp hóa học, hãy trình bày cách nhận biết 4 lọ mất nhãn đựng các dung dịch: ethanol, acetaldehyde, acetic acid và glucose.

Thuốc thử: Quỳ tím, dung dịch

AgNO_3

trong

NH_3

, và

Cu(OH)_2

ở nhiệt độ thường. Các bước nhận biết: 1. Nhúng giấy quỳ tím vào 4 mẫu thử: - Quỳ tím chuyển sang màu đỏ

\Rightarrow

Nhận biết được acetic acid (

CH_3COOH

). - 3 chất còn lại không làm đổi màu quỳ tím. 2. Cho kết tủa

Cu(OH)_2

mới điều chế vào 3 mẫu thử còn lại ở nhiệt độ thường: - Mẫu thử hòa tan

Cu(OH)_2

tạo dung dịch màu xanh lam thẫm

\Rightarrow

Nhận biết được glucose (polyalcohol có nhiều nhóm

-OH

kề nhau). 3. Đun nóng nhẹ 2 mẫu thử còn lại với dung dịch

AgNO_3/NH_3

: - Mẫu thử xuất hiện lớp bạc bám sáng bóng trên thành ống nghiệm

\Rightarrow

Nhận biết được acetaldehyde (

CH_3CHO

). - Mẫu thử còn lại không phản ứng là ethanol (

C_2H_5OH

Viết chuỗi phương trình hóa học thực hiện các biến đổi sau:

C_2H_4 \to C_2H_5OH \to CH_3CHO \to CH_3COOH \to CH_3COOC_2H_5

Các phương trình phản ứng liên tiếp: 1. Hydrat hóa ethylene:

CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} C_2H_5OH

2. Oxi hóa không hoàn toàn ethanol bằng

CuO

C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu\downarrow + H_2O

3. Oxi hóa acetaldehyde bằng oxygen (xúc tác

Mn^{2+}

2CH_3CHO + O_2 \xrightarrow{\text{xúc tác}, t^\circ} 2CH_3COOH

4. Phản ứng ester hóa giữa acetic acid và ethanol:

CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightleftharpoons[t^\circ]{H_2SO_4\text{ đặc}} CH_3COOC_2H_5 + H_2O

Tổng hợp các ứng dụng sinh học và công nghiệp quan trọng của hợp chất carbonyl và carboxylic acid.

1. Formaldehyde (

HCHO

): Dung dịch 37–40% gọi là formol (formalin) dùng để ngâm ướp xác động vật, khử trùng diệt nấm; nguyên liệu sản xuất nhựa bakelite. 2. Acetone (

CH_3COCH_3

): Là dung môi hữu cơ quan trọng hòa tan tốt sơn móng tay, dầu mỡ, nhựa tổng hợp trong công nghiệp sản xuất sơn và chất tẩy rửa. 3. Acetic acid (

CH_3COOH

): Sản xuất giấm ăn (chế biến thực phẩm), nguyên liệu tổng hợp tơ nhân tạo (cellulose acetate), chất dẻo PVA, dược phẩm hạ sốt (aspirin). 4. Các acid hữu cơ thiên nhiên: Citric acid trong chanh cam (chất bảo quản thực phẩm), lactic acid trong sữa chua lên men, tartaric acid trong nho.

Đề luyện tập theo bài

Hóa học 11 - Bài 25: Ôn tập chương 6 - Đề 1 (Nhận biết)28 câu hỏi · Nhận biết

Làm đề

Hóa học 11 - Bài 25: Ôn tập chương 6 - Đề 2 (Thông hiểu)28 câu hỏi · Thông hiểu

Làm đề

Hóa học 11 - Bài 25: Ôn tập chương 6 - Đề 3 (Vận dụng)28 câu hỏi · Vận dụng

Làm đề

Hóa học 11 - Bài 25: Ôn tập chương 6 - Đề 4 (Tổng hợp)28 câu hỏi · Vận dụng cao

Làm đề

Hóa học 11 - Bài 25: Ôn tập chương 6 - Đề 5 (Nâng cao)28 câu hỏi · Tổng hợp

Làm đề