Lý thuyết Hóa học 11 Bài 13: Cấu tạo hoá học hợp chất hữu cơ

Thuyết cấu tạo hoá học gồm các luận điểm chính sau:

Luận điểm 1: Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó sẽ tạo ra chất khác.

Ví dụ:

Ethanol và dimethyl ether đều có công thức phân tử C₂H₆O nhưng có tính chất vật lí và tính chất hoá học khác nhau do chúng có cấu tạo khác nhau. Cụ thể:

+ Ethanol: CH₃ – CH₂ – OH; nhiệt độ sôi 78,3 ^oC; tan vô hạn trong nước; tác dụng với sodium giải phóng hydrogen.

+ Dimethyl ether: CH₃ – O – CH₃; nhiệt độ sôi – 24,9 ^oC; ít tan trong nước; không tác dụng với sodium.

Luận điểm 2: Trong phân tử chất hữu cơ, carbon có hoá trị IV. Các nguyên tử carbon không những liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon (mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh hoặc mạch vòng). Ví dụ:

Luận điểm 3: Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học. Các nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Ví dụ:

+ Phụ thuộc thành phần phân tử: CH₄ là chất khí dễ cháy, CCl₄ là chất lỏng không cháy; CH₃Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl₃ là chất lỏng có tác dụng gây mê.

+ Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH₃CH₂OH và CH₃OCH₃ khác nhau cả về tính chất hóa học.

Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng phân, hiện tượng đồng đẳng trong hoá học hữu cơ.

1. Khái niệm

Công thức biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử được gọi là công thức cấu tạo.

2. Cách biểu diễn cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ

- Công thức cấu tạo đầy đủ: Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết.

Ví dụ: Công thức cấu tạo đầy đủ của rượu etylic (C₂H₅OH).

+ Dạng 1: Các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử carbon được viết thành một nhóm.

Ví dụ: CH₃ – CH₂ – OH, CH₂ = CH – CH = CH₂,…

+ Dạng 2: Chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử carbon và với nhóm chức.

+ Mỗi đầu một đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử carbon.

+ Không biểu thị số nguyên tử hydrogen liên kết với mỗi nguyên tử carbon.

Ví dụ:

Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

- Các đồng phân có tính chất hoá học khác nhau do chúng có cấu tạo hoá học khác nhau.

- Ứng với một công thức phân tử có thể có các đồng phân cấu tạo về mạch carbon, loại nhóm chức, vị trí nhóm chức.

Ví dụ:

- Ngoài đồng phân cấu tạo, các hợp chất hữu cơ còn có đồng phân hình học và đồng phân quang học.

Các chất hữu cơ có tính chất hoá học tương tự nhau và thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ được gọi là các chất đồng đẳng của nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.

Ví dụ: Dãy đồng đẳng của methane: CH₄, CH₃ – CH₃, CH₃ – CH₂ – CH₃,…

⇒ Công thức chung là C_nH_{2n + 2}.